Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Правильно: в изучении, в покорении. Однако в поэтической речи возможна замена: в изученье, в покоренье. Так что ошибки нет. Отметим также, что правилами допускается и поэтический вариант в изученьи, в покореньи.

Существительные с неодносложной основой муж. и сред, рода на -ий и -ие в предл. п. и жен. рода на -ия в дат. и предл. п. ед. ч. имеют в безударном положении, в отступление от обще- го правила, окончание -и, а не -е, напр.: гений — о гении, натрий — о натрии, радий — о радии, Василий — о Василии, Юрий — о Юрии, отделение — в отделении, возвращение — по возвращении, содействие — при содействии; армия — к армии, об армии; линия — по линии, на линии; станция — к станции, на станции; Болгария — по Болгарии, в Болгарии; Мария — к Марии, о Марии. При наличии вариантов на -ие и -ье, -ия и -ья указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е: ср., напр., вариантные пары типа об умении — об уменье, в цветении — в цветенье, о многословии — о многословье, о Наталии — о Наталье, к Марии — к Марье. 

Примечание. В художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предл. п. существительных сред, рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой(П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.); «В очарованьи» (название стихотворения И. Северянина); Птицы кричат в поднебесьи, / Сердце стучит в подреберьи (В. Долина). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́.

Дяди, дядей, дядям, дядей, дядями, о дядях.

К первому (в соответствии со школьной программой).

По школьной классификации эти слова относятся к первому склонению.

Дядя Федор – это сочетание, которое можно воспринимать по-разному. Слово дядя имеет значение 'мужчина', поэтому в сочетании с именем собственным по отношению к ребенку оно может осмысляться целиком как имя персонажа. А в именах все слова пишутся с прописной буквы. Однако кажется возможным и другое понимание. Словом дядя шутливо называют сильного и рослого мужчину. Такое обращение вполне возможно и к мальчику. В этом случае написание дядя Федор правильно.

Корректно: мой дядя Генри и моя тетя Мария; мои дядя Генри и тетя Мария.